При разработке очередного проекта столкнулся с с довольно неприятной ситуацией. Мне потребовалось следать Trigger на свойство Tag. Казалось бы ничего страшного ведь данное свойство может содержать различные типы. Но обычная настройка триггера не работала:

<Trigger Property="Tag" Value="True">
  <Setter Property="FontWeight" Value="Bold"/>
</Trigger>

Немного покопавшись в Интренете удалось получить требуемый результат. Итого если у вас в поле Tag находится какое-либо значение, вам прийдется привести его необходимому типу для сравнения. Вот такой код будет работать:

<Trigger Property="Tag">
  <Trigger.Value>
    <sys:Boolean>True</sys:Boolean>
  </Trigger.Value>
  <Setter Property="FontWeight" Value="Bold"/>
</Trigger>